Antonio Cassano fue un jugador que pasó sin pena ni gloria por el Real Madrid. Su paso por el conjunto blanco fue efímero. Fue fichado en el año 2005 procedente de la Roma, donde pasó cuatro años (2001-2005), y solo disputó dos temporadas con la camiseta madridista (2005-2007) en las que consiguió ganar una Liga Española.
Apenas jugó 19 partidos en los dos cursos que vistió de blanco. Fue un futbolista que venía con muchísimas expectativas tras su paso por Italia, pero no terminó por adaptarse al equipo y, finalmente, en 2007 volvió a Italia y fue vendido a la Sampdoria.
Su etapa en España fue la única experiencia que tuvo fuera de su país. En sus 18 años como profesional (1999-2017), jugó hasta en siete clubes distintos de Italia (jugó en la Sampdoria en dos etapas distintas): A.S. Bari (1999-2001); AS Roma (2001-2005); Sampdoria (2007-2011); A.C. Milan (2011-2012); Inter de Milan (2012-2013); Parma (2013-2015); Sampdoria (2015-2017) y Hellas Verona (2017).
Número de goles que anotó en el Real Madrid
En los 19 partidos que jugó en el Real Madrid, Cassano solo consiguió marcar dos goles, uno en cada temporada que disputó. Fue presentado por Florentino Pérez como uno de los mejores jugadores de la Liga Italiana. En su debut como jugador del Real Madrid consiguió marcar su primer gol como madridista: lo marcó en Sevilla, en un partido de Copa del Rey ante el Real Betis Balompié.
Pese al gran debut frente a los verdiblancos, el futbolista italiano no contaba en exceso para el entrenador madridista de aquel entonces, Juan Ramón López Caro, y este hecho fue propicio para que el carácter de Cassano saliera a la luz, no con disputas con el entrenador sino por su mal estado físico. Se encontraba pasado de peso y en una lamentable forma física, aunque aún tuvo tiempo de jugar un buen partido contra el Atlético de Madrid, frente al que consiguió su segundo gol de blanco. Fue el último buen partido de Cassano con el Real Madrid.
A finales del año se le buscaba una salida urgente, pero la victoria de Ramón Calderón en las elecciones del Real Madrid celebradas el 2 de julio de 2006 le dio tiempo, y más aún cuando llegó su compatriota Fabio Capello.
El de Bari empezó a contar como titular y ya había perdido bastante peso desde principios de verano. Sin embargo, a mitad de temporada fue descubierto por las cámaras del canal de televisión ‘Cuatro’ discutiendo las órdenes de Capello junto a su compañero de equipo Mahamadou Diarra.
Fue apartado del equipo por indisciplina, y hasta el final de la Liga 2006-2007 no contó para el entrenador, por no disculparse por sus palabras. Durante la temporada 2007-2008 regresó a Italia, a las filas de la U. C. Sampdoria en calidad de cedido, donde realizó una gran campaña y acabó quedándose hasta el año 2011.