Pocos son los goles que Carlo Ancelotti anotó a lo largo de su carrera, 27 en total en los 387 partidos que disputó como profesional. Pero el único gol conseguido por el italiano en Copa de Europa fue ante el Real Madrid en la vuelta de las semifinales de la temporada 1988/1989. Y fue un verdadero golazo.
A diez metros del área y después de sortear a dos rivales, Carlo enganchó un derechazo ante el que Paco Buyo no pudo hacer más que seguir con la mirada el camino de la pelota hacia la red.
Aquel partido disputado en San Siro fue además uno de esos encuentros más esperados en Europa, ya que enfrentaba a la Quinta del Buitre contra el Milan de Arrigo Sacchi, que comenzaba su éxito en los campos europeos.
De aquella eliminatoria se decidía uno de los finalistas del campeonato, donde Carlo Ancelotti y el Milan conseguirían la primera de las dos Copas de Europa consecutivas a los mandos del ilustre técnico italiano Arrigo Sacchi.
El resultado final de aquel partido sobresaliente para Carlo fue de 5 a 0. Y supuso el final definitivo de la Quinta del Buitre que empezó a desmigajarse en la campaña siguiente. El Milan sin embargo era un equipo que estaba apuntalando éxitos en los terrenos de juego de toda Europa.
Aquel día se abría el camino para la primera Copa de Europa en el palmarés de Carlo Ancelotti que consiguió otra más al año siguiente. Ya entrados en el siglo XXI, el por entonces técnico del Milan, a pesar de abandonar su faceta goleadora y ocupar los banquillos, conseguiría de nuevo ganar este título tan preciado dos veces más.
En 2014 volvería a convertir al Real Madrid en campeón de la máxima competición de clubes. Esta vez los goles los metieron otros, pero Carlo los celebró como aquel derechazo que convirtió ante los de Chamartín en San Siro.